Полимеризация триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия и свойства полученных полиэлектролитов Духанина Екатерина Геннадьевна

Содержание к диссертации

Введение

1 Радикальная матричная полимеризация в мицеллярных растворах пав как способ синтеза полиэлектролитов и комплексов на их основе {литературный обзор) 9

1.1 Мицеллообразование ПАВ в водных растворах и в присутствии добавок неорганической и органической природы 9

1.2 Закономерности полимеризации в структурированных растворах ПАВ 19

1.3 Общие сведения и особенности матричной полимеризации 22

1.4 Формирование комплексов полиэлектролит-ПАВ: влияние особенностей структуры молекул ПАВ 31

1.5 Возможные области промышленного применения полиэлектролитов и полимер-коллоидных комплексов 40

1.6 Постановка задачи и обоснование выбора объектов исследования 42

2. Полимеризация триметил[метакрилоксиэтил] аммоний метил сульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия и свойства полученных полиэлектролитов {обсуждение результатов) 45

2.1 Самоорганизация триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в

концентрированных мицеллярных растворах додецилсульфата натрия 48

2.2 Изучение особенностей взаимодействия триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата с додецилсульфатом натрия методом малоуглового рассеяния нейтронов 55

2.3 Особенности формирования комплексов полиэлектролит - ПАВ в процессе полимеризации триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия 65

2.4 Гидродинамические свойства и молекулярно-массовые характеристики синтезированных полиэлектролитов 73

2.5 Комплексообразующая способность полиэлектролитов, полученных матричной полимеризацией триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия 88

2.6 Применение комплексов ПЭ - ПАВ для очистки нефтесодержащих сточных вод 91

3 Экспериментальная часть 95

3.1 Синтез и очистка мономера 95

3.2 Синтез полиэлектролитов свободнорадикальной полимеризацией 96

3.3 Синтез полиэлектролитов в мицеллярном растворе противоположно заряженного ПАВ 97

3.4 Определение ККМ ПАВ в присутствии мономера 98

3.5 Определение предельного состава комплекса полиэлектролит-ПАВ 99

3.6 Выделение полиэлектролитов из комплексов, синтезированных полимеризацией в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия 101

3.7 Определение характеристической вязкости синтезированных полиэлектролитов 103

3.8 Исследование взаимодействия катионного мономера с ДДС методами ЭПР спектроскопии спиновых зондов и малоуглового рассеяния нейтронов 105

3.9 Определение молекулярно-массовых характеристик полиэлектролитов методами светорассеяния 109

3.10 Методика очистки нефтесодержащих сточных вод 114

Заключение 115

Список условных обозначений 117

Список литературы

• Закономерности полимеризации в структурированных растворах ПАВ
• Возможные области промышленного применения полиэлектролитов и полимер-коллоидных комплексов
• Особенности формирования комплексов полиэлектролит - ПАВ в процессе полимеризации триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия
• Исследование взаимодействия катионного мономера с ДДС методами ЭПР спектроскопии спиновых зондов и малоуглового рассеяния нейтронов

Закономерности полимеризации в структурированных растворах ПАВ

ПАВ являются амфифильными соединения, структура которых включает в себя лиофильную (или, как частный случай, гидрофильную) часть и лиофобную (гидрофобную) часть. Примерами ПАВ являются алифатические спирты, соли высших жирных кислот, амины и другие органические соединения дифильного строения. Для того чтобы ПАВ было мицеллообразующим, его лиофобная часть должна содержать не менее восьми - десяти атомов углерода. ПАВ принято классифицировать по знаку заряда иона, обладающего поверхностной активностью. В соответствии с этим ПАВ подразделяют на анионные (алкилсульфаты, алкилсульфонаты, алкилфосфаты и др.), катионные (четвертичные аммониевые соединения или амины), неионные (оксиэтилированные и оксипропилированные производные углеводородов), амфотерные (амфолитные) и цвиттер-ионные. Такие ПАВ содержат в молекуле две противоположно заряженные группы. Положительный заряд почти всегда обеспечивается аммониевой группой, а отрицательно заряженные группы могут быть разные; чаще всего отрицательный заряд обеспечивает карбоксилат-ион [3]. Отличие цвитер-ионных ПАВ от амфолитных состоит в том, что в определенном интервале рН кислотные и основные группы в составе таких ПАВ несут постоянный заряд.

При низких концентрациях большинство свойств раствора ПАВ аналогично свойствам растворов простых электролитов, за исключением поверхностного натяжения, которое уменьшается с увеличением концентрации ПАВ (из-за адсорбции ПАВ на межфазных границах раздела фаз). При достижении более высокой концентрации ПАВ в растворе происходит резкое изменение его физических свойств, что говорит о переходе раствора от молекулярного состояния в агрегированное. В этом заключается важное свойство ПАВ. Первоначально образующиеся мицеллы имеют сферическую форму. Концентрацию, при которой они начинают образовываться, принято называть критической концентрацией мицеллообразования (KKMi).

Движущей силой процесса мицеллообразования являются гидрофобные взаимодействия между молекулами ПАВ. На молекулы любого углеводорода в воде действует сила, стремящаяся перенести их в неполярное окружение. Если в молекуле углеводорода есть полярная группа, то возникает противоположная сила, препятствующая макроскопическому разделению на фазы. Если эта сила невелика, то разделение будет происходить. Если она больше гидрофобного эффекта, то дифильное вещество может оставаться молекулярно растворенным или присутствовать в виде небольших агрегатов, например, димеров [3, 4]. Самоассоциация ПАВ всегда связана с балансом гидрофобных и гидрофильных взаимодействий и приводит в конечном итоге к возникновению различных структур (рисунок 1.1).

В ряде работ [5-7, 20] отмечается, что для ионных ПАВ характерно явление предмицеллярнои ассоциации, которая осложняет теоретический анализ процесса мицеллообразования, адсорбции и солюбилизации на молекулярном уровне, так как концентрация мономеров в области ККМі не равна KKMi [5, 7]. Так, при экспериментальном исследовании упругости адсорбционных пленок [6] и электропроводности [20], в области низких брутто-концентраций ДДС, задолго до достижения ККМ, в растворе возникают ассоциаты, состоящие из двух поверхностно-активных ионов. Существование таких димерных комплексов энергетически выгодно [7], так как их алкильные фрагменты взаимодействуют с меньшим количеством молекул воды, чем два отдельных радикала, и связанное с этим понижение свободной энергии системы способствует взаимному удержанию двух поверхностно-активных ионов вместе, несмотря на электростатическое отталкивание заряженных «головок» [7]. При этом димеры ионов додецилсульфата ниже ККМ! не содержат противоионов, а полярные группы дифильных ионов остаются в контакте с водой. Вероятность формирования агрегатов из большего числа молекул в разбавленных растворах незначительна, так как дальнейшее относительное снижение свободной энергии при увеличении числа агрегирующихся молекул мало, а взаимная ориентация высоко ассиметричных заряженных молекул является весьма затруднительной.

На предмицеллярную ассоциацию оказывает большое влияние наличие в системе фонового электролита. Так, в работе [5] методом потенциометрии с использованием Na-селективного электрода установлено, что степень димеризации молекул ПАВ возрастает с увеличением концентрации фонового электролита. При его высоких концентрациях, сопоставимых с ККМЬ значение степени димеризации близко к 1. В этих условиях в домицеллярном растворе содержатся в основном димерные формы.

Анионные ПАВ являются самым распространенным классом ПАВ. Они используются в значительно больших объемах, чем ПАВ других типов, являясь основными компонентами пенообразователей, мыл, кремов, паст, порошков. Наиболее ярким и важным представителем анионных ПАВ является додецилсульфат натрия (ДДС), который при диссоциации в воде дает поверхностно-активный анион (C12H25SO4) и катионNa+.

В литературе, на сегодняшний день, имеется достаточно сведений о его свойствах, особенностях поведения в различных средах и возможных областях применения. Так, например, для изучения процессов самоассоциации ДДС используют различные методы: калориметрию [8], кондуктометрию [9, 10], флуоресценцию [11, 12], ЭПР-спектроскопию [13, 14], ЯМР-диффузометрию [15, 16], тензиометрию [17]. KKMi ДДС в воде составляет 8 ммоль/л [9, 18, 19]. Некоторые методы, например, метод ЭПР-спектроскопии является более чувствительным к образованию предмицеллярных агрегатов (димеров, тримеров и т.д.), поэтому значение KKMi ДДС, определенное с его применением ниже и составляет 7 ммоль/л [14].

Известно, что на значение KKMi оказывают большое влияние присутствующие в системе низкомолекулярные вещества. Низкомолекулярные электролиты приводят к понижению ККМЬ которое может составлять порядок величины, при этом наиболее сильно KKMi ДДС зависит от заряда вводимого противоиона. Так в присутствии электролитов с различными катионами снижение 3.+

KKMi ДДС происходит в ряду Na NH4 К Mg , т.е. наличие в системе противоионов Mg вызывает наиболее сильное уменьшение ККМЬ в то время как Na+ оказывает незначительное влияние назначение KKMi [20] (рисунок 1.2).

Возможные области промышленного применения полиэлектролитов и полимер-коллоидных комплексов

В таблице 2.1 также представлены значения отношения ККМ4/ ККМ , позволяющее оценить силу взаимодействия мономера с используемыми ПАВ. По-видимому, из-за уменьшения количества атомов углерода в молекуле ПАВ, вклад гидрофобных взаимодействий в процесс формирования мицелл уменьшается, что и проявляется в уменьшении отношения KKMi/ ККМ .

Уменьшение ККМ всех исследуемых ПАВ в присутствии мономера однозначно свидетельствуют о том, что молекулы мономера связываются электростатически с поверхностью мицелл. Отметим, что полученные результаты полностью согласуются с данными, полученными ранее для системы М-ДДС методом ЭПР-спектроскопии спиновых зондов. Следовательно, в результате электростатического взаимодействия мономера с поверхностью мицелл исследуемых алкилсульфатов натрия создаются предпосылки для реализации матричной полимеризации, и уменьшение длины алкильного фрагмента ПАВ не изменяет характер взаимодействия мономера с ПАВ.

Самоорганизация триметил[метакрилоксиэтил] аммоний метил сульфата в концентрированных мицеллярных растворах додецилсульфата натрия

В реальных условиях полимеризацию проводят, как правило, при концентрациях мономера примерно 0,5-К2 М. Повышение концентрации мономера неизбежно повлечет за собой и повышение концентрации ПАВ, и приведет к росту ионной силы раствора, как за счет диссоциации сильных ионогенных групп компонентов, так и за счет выделения в раствор низкомолекулярной соли при электростатическом связывании ПАВ с противоположно заряженным мономером. Увеличение ионной силы раствора подавляет электростатическое связывание противоположно заряженных компонентов вплоть до полного разрушения комплексов, в частности, комплексов ПЭ-ПАВ [3, 142]. Поэтому вопрос о принципиальной возможности осуществления матричной радикальной полимеризации ионных мономеров в водной среде с использованием в качестве матрицы мицелл противоположно заряженных ПАВ остается открытым, т.к. необходимым условием полимеризации по матричному механизму является связывание мономеров с мицеллами ПАВ в достаточно концентрированных растворах.

Метод спинового зонда широко используется при исследовании мицеллярных систем [169], т.к. параметры ЭПР спектров спиновых зондов чувствительны к образованию мицелл и их строению: времена корреляции вращения, т, определяются локальной молекулярной подвижностью молекул, окружающих зонд, а константы изотропного сверхтонкого взаимодействия (константы СТВ), ON, зависят от полярности микроокружения парамагнитного фрагмента зонда. Локализация парамагнитных фрагментов зондов зависит от химического строения молекулы зонда, поэтому использование различных зондов позволяет проследить изменения локальной структуры мицеллы на различном удалении от ее центра или поверхности [170].

Ранее было показано [168], что формирование сферических мицелл ДДС приводит к возрастанию времени корреляции вращения зондов 5-доксилстеариновой кислоты (5-ДСК) и 4-триметиламмоний-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил иодида (КАТІ), что обусловлено ограничением молекулярной подвижности ПАВ при формировании мицелл. Величины константы сверхтонкого взаимодействия при формировании мицелл падают от 15,75 Гс до 15,20 Гс для зонда 5-ДСК и соответственно от 16,75 Гс до 16,10 Гс для зонда КАТІ. Сравнение полученных значений с данными для растворов зондов в органических растворителях с различной диэлектрической проницаемостью (в метаноле, гексане) позволило заключить, что парамагнитный фрагмент относительно гидрофобного зонда 5-ДСК находится внутри мицеллы ПАВ на расстоянии примерно 5-7 А от ее поверхности [171], а гидрофильный положительно заряженный зонд КАТІ локализован во внешнем слое мицеллы, в слое конденсированных противоионов [169].

Как видно из рисунка 2.2, увеличение концентрации ДДС выше ККМ2 (составляющей по различным оценкам для ДДС в бессолевых средах от 65 мМ до 70 мМ [35, 36, 172]) вызывает дальнейший плавный рост времени корреляции вращения зонда 5-ДСК, обусловленный увеличением плотности упаковки ионов ПАВ при переходе от сферических к цилиндрическим мицеллам. При этом константы СТВ практически не изменяются (15,10 - 15,20 Гс). Тот факт, что рост времен корреляции вращения при превышении ККМ2 наблюдается не скачкообразно, а постепенно и при заметно более высоких концентрациях ДДС (выше 200 мМ), обусловлен, как мы полагаем, постепенностью самого перехода от сферических к цилиндрическим мицеллам в широком диапазоне концентраций [173]. Постепенный рост размеров и постепенное изменение формы мицелл на начальных этапах перестройки сопровождается столь незначительными изменениями плотности упаковки ионов ПАВ, что подвижность зонда и результирующий ЭПР-спектр практически не меняются. Только при накоплении достаточного количества цилиндрических мицелл с заметно возросшей плотностью упаковки ионов ПАВ при [ДДС] 200 мМ регистрируются и изменения спектра. Отметим, что дальнейшее увеличение концентрации ПАВ от 400 мМ до 500 мМ вызывает незначительный рост времени корреляции вращения зонда 5-ДСК, что свидетельствует о неизменности локальной структуры цилиндрических мицелл с ростом концентрации ДДС.

Особенности формирования комплексов полиэлектролит - ПАВ в процессе полимеризации триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах алкилсульфатов натрия

Выпавшую в осадок кристаллическую соль отфильтровывали, промывали на фильтре ацетоном и сушили в вакууме (рост= 1.5-2.0 мм. рт. ст.) при комнатной температуре до постоянного веса.

Соль во избежание контакта с влагой воздуха хранили в герметично закрытой (залитой парафином) таре. Для синтеза мономеров использовали реагенты квалификации х.ч. Исходный 98 % аминоэфир «Aldrich» дополнительно очищали от ингибитора перегонкой в вакууме. Отсутствие в мономере полимера контролировали по качественной реакции с ПАВ.

Пример № 1. Получение 100 г мономера. В колбу (объемом 250 мл), снабженную магнитным элементом, загружают 55,48 г (38,5 мл) диметиламиноэтилметакрилата и 36,99 г (27,2 мл) ацетона. Затем колбу помещают в охлаждающую смесь, где поддерживается температура (-5-10) С. В капельную воронку заливают 44,52 г (33 мл) диметилсульфата и 29,68 г (21,8 мл) ацетона. Раствор диметилсульфата в ацетоне по каплям, при интенсивном перемешивании приливают к раствору диметиламиноэтилметакрилата в ацетоне. Реакционную массу перемешивают в течение 2 часов после смешения реагентов и оставляют на 48 ч при температуре, не превышающей 7 С. Полученную соль отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат в вакууме до постоянного веса. Масса полученной соли составляет 95,45 г, выход составляет 95 % от теоретического.

Полимеризацию мономера проводили в водном растворе, при температуре 60±0,5 С ампульным методом. В качестве инициатора использовали 2,2 -азобис(2-метилпропионамидин)дигидрохлорид в виде водного раствора. В раствор мономера вводили инициатор, после чего в системе создавали инертную атмосферу путем продувки (10-15 мин) аргоном. Выделение ПЭ осуществляли переосаждением из метанольного раствора диэтиловым эфиром с последующей сушкой в вакууме под слоем изопропанола до постоянной массы. Для дополнительной очистки ПЭ растворяли в бидистиллированной воде, диализовали и лиофильно сушили.

Пример № 2. Синтез свободнорадикалъного полимера. Для приготовления 1М раствора мономера в мерную колбу (объемом 10 мл), предварительно взвешенную на аналитических весах, загружают рассчитанную навеску мономера (2,8335 г). Добавляют небольшое количество бидистиллированной воды. После полного растворения навески мономера, в колбу добавляют 0,05 мл инициатора (концентрация исходного раствора 0,1 моль/л), раствор в колбе доводят до метки, перемешивают и переносят в ампулу. Раствор продувают аргоном в течение 10-15 мин, после чего ампулу запаивают. После завершения реакции полимеризат растворяют в метаноле (концентрация метанольного раствора составляет 4-6 %), ПЭ осаждают диэтиловым эфиром и сушат в вакууме под слоем изопропанола до постоянной массы. Далее 1 г ПЭ растворяют в дистиллированной воде и диализуют. Диализованный раствор замораживают и сушат лиофильно под вакуумом 0,03 мБар при минус 48 С. Высушенный ПЭ хранят в эксикаторе над

Синтез проводили аналогично синтезу свободнорадикального ПЭ, описанному в примере № 2, с той лишь разницей, что в качестве растворителя использовали раствор ПАВ заданной концентрации. В синтезе фиксировали соотношение концентраций мономер - ПАВ. Растворы для синтеза готовили с учетом плотности, определенной пикнометрически (рисунок 3.1).

Зависимости плотности растворов от соотношения [ДМАЭМА-ДМС]/[ОС]. [ОС]=0.2 моль/л Продукт полимеризации использовали без выделения для дальнейших исследований физико-химических свойств, поскольку его растворение в органических растворителях может привести к изменению его свойств и состава или выделяли из него ПЭ для изучения молекулярно-массовых характеристик по методикам описанным ниже.

Пример № 3. Готовят раствор ДС с концентрацией 0,1 моль/л. Для этого в мерную колбу на 25 мл вносят навеску ПАВ (0,6508 г), добавляют небольшое количество дистиллированной воды. После полного растворения навески, раствор в колбе доводят до метки и перемешивают. Растворы меньшей концентрации готовят путем последовательного разбавления исходного раствора. В полученные растворы вносят краситель в количестве 5 мг на 5 мл раствора. Солюбилизацию красителя проводят в течение недели, периодически встряхивая растворы. После этого избыток красителя отделяют от растворов центрифугированием на препаративной центрифуге при скорости вращения ротора 10000 об/мин в течение 15 мин. Измеряют оптическую плотность растворов при длине волны, соответствующей максимуму поглощения красителя (346 нм), после чего строят концентрационную зависимость оптической плотности и определяют ККМ ОС, ДС и ДДС по излому на полученной кривой. Экспериментальные данные по солюбилизации красителя представлены на рисунке 2.1. 3.5 Определение предельного состава комплекса полиэлектролит-ПАВ

Затем добавляют в колбу небольшое количество растворителя NaCl 0,05М и при постоянном перемешивании оставляют раствор на сутки, после чего раствор в колбе доводят до метки и снова перемешивают. Кроме этого готовят раствор ДДС концентрацией 0,0ЇМ (Спав) в том же растворителе. 10 мл приготовленного раствора ПЭ концентрацией 0,001М (Спэ) помещают в химический стакан и устанавливают на перемешивающее устройство, предварительно поместив в стакан магнитный элемент. В стакан порционно (по 0,05 мл) добавляют раствор ДДС, раствор перемешивают не менее 5 мин после каждого добавления ПАВ и измеряют оптическую плотность (D) смеси на фотоэлектроколориметре КФК-3 при длине волны 490 нм (методика измерения оптической плотности приведена в инструкции к КФК-3). Параллельно рассчитывают состав реакционной среды Z, как отношение молярных концентраций ПАВ и ПЭ в смеси. При расчете Z учитывают разбавление системы с увеличением количества ПАВ. Расчет величины Z проводят по формуле:

Исследование взаимодействия катионного мономера с ДДС методами ЭПР спектроскопии спиновых зондов и малоуглового рассеяния нейтронов

Флокулирующую и солюбилизирующую способности комплексов ПЭ-ПАВ оценивали на сточной воде ООО «ЛУКОЙЛ-Волгограднефтепереработка». Пробы воды были отобраны перед стадией химической очистки, начальное содержание нефтепродуктов составляло 146 мг/л.

Методом турбидиметрического титрования были определены оптимальные концентрации реагентов, при которых наблюдался минимум оптической плотности растворов. Результаты исследований подробно описаны в разделе 2.6.

Впервые изучена радикальная полимеризация триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах октил-, децил- и додецилсульфата натрия в присутствии инициатора - 2,2 -азобис(2-метилпропионамидин)дигидрохлорида в широком интервале концентраций ПАВ и мольных соотношений мономер/ ПАВ и выявлено, что для реализации матричного механизма полимеризации оптимальными условиями являются: 70 мМ [ПАВ] 250 мМ и 0,5 [М]/[ПАВ] 2. Синтезированные полиэлектролиты имеют высокую среднемассовую молекулярную массу и являются эффективными реагентами для очистки нефтесодержащих сточных вод.

Методами ЭПР-спектроскопии и солюбилизации маслорастворимого красителя Oil Yellow OB исследовано взаимодействие триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата с мицеллами ПАВ и показано, что в присутствии мономера критическая концентрация мицеллообразования ПАВ уменьшается в 3 - 4 раза. Выявлено, что молекулы мономера локализуются на поверхности мицелл ПАВ, замещая их собственные противоионы. Сорбция мономера на поверхности мицелл приводит к увеличению плотности упаковки ионов ПАВ в мицеллах, а уменьшение длины алкильного фрагмента ПАВ в ряду ДДС - ДС - ОС не изменяет характер взаимодействия мономер - ПАВ и, следовательно, не препятствует реализации матричной полимеризации исследуемого мономера в мицеллярном растворе противоположно заряженного ПАВ.

Методом малоуглового рассеяния нейтронов изучена самоорганизация додецилсульфата натрия в присутствии триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата и установлено, что формирующиеся мицеллы ДДС имеют эллипсоидальную форму, а увеличение мольного соотношения [М]/[ПАВ] при фиксированной концентрации ПАВ вызывает рост мицелл. При эквимольном соотношении компонентов размеры мицелл максимальны. Введение избытка мономера, как и повышение концентрации ПАВ выше 250 мМ, вследствие превышения предельной величины ионной силы раствора, вызывает обратный эффект: размеры мицелл уменьшаются.

Изучены закономерности радикальной матричной полимеризации триметил[метакрилоксиэтил]аммоний метилсульфата в мицеллярных растворах октил-, децил- и додецилсульфата натрия и показано, что в зависимости от соотношения мономер - ПАВ возможно формирование как водорастворимых, так и нерастворимых в воде продуктов полимеризации, которые представляют собой стехиометричные комплексы ПЭ - ПАВ. Выявлено, что уменьшение длины алкильного фрагмента ПАВ увеличивает интервал формирования водорастворимых продуктов полимеризации, которые по данным малоуглового рассеяния нейтронов представляют собой смесь полиэлектролита и ПАВ.

Методами вискозиметрии, динамического и статического светорассеяния изучены гидродинамические свойства и молекулярно-массовые характеристики синтезированных полиэлектролитов и показано, в условиях мольного соотношения компонентов 0,5 [М]/[ПАВ] 2 полученные полиэлектролиты имеют наименьшую среднемассовую молекулярную массу. Повышение мольного соотношения приводит к росту среднемассовой молекулярной массы полиэлектролита, в результате увеличения доли мономера, полимеризующейся по свободнорадикальному механизму. Использование децилсульфата натрия и эквимольного соотношения компонентов позволяет получать наиболее высокомолекулярный полиэлектролит (Mw 2,2 106).

Изучена возможность практического применения комплексов ПЭ - ПАВ в процессах очистки нефтесодержащих сточных вод и показано, что в зависимости от концентрации комплекса степень очистки составляет 79 - 88 %. Используемые концентрации комплекса и достигаемые при этом степени очистки оказываются сопоставимыми с традиционно применяемыми для очистки нефтесодержащих сточных вод коагулянтами и флокулянтами.