Введение к работе
— - —
Актуальность работы. Последние десять лет
ознаменовались интенсивным развитием химии селен- и — теллурорганических соединений, которые зарекомендовали себя не только как ценные полупродукты и реагенты для органического синтеза, но и как исключительно важные в практическом отношении соединения. Вместе с тем, все большее значение для синіегической химии приобретают такие методы, которые позволяют осуществить реакции, протекающие в несколько элементарных стадий, в одну препаративную стадию.
Ранее в Иркутском институте химии СО РАН на основе элементных халькогенов и ацетиленов были разработаны эффективные способы получения винилхалькогенидов, их аналогов и производных (Б. А. Трофимов, С. В. Амосова, Н. К. Гусарова, В. А. Потапов и другие). Настоящая работа является продолжением систематических исследований, проводимых в ИРИХ СО РАН. по синтезу ненасыщенных селен- и теллурорганических соединений на основе элементных халькогенов и ацетиленов.
Использование в качестве исходных реагентов элементных халькогенов не является случайным. Они единственные из селенії теллурсодержащих реагентов, которые удовлетворяют следующим требованием: 1) являются недорогими и доступными; 2) производятся промышленностью в достаточных количествах; 3) могут долго храниться без изменения свойств.
Целью работы является разработка эффективных способов получения ранее неизвестных или труднодоступных ненасыщенных селен- и теллурорганических соединении на основе элементных халькогенов.
Научная новизна и практическая значимость. Разработаны эффективные, регио- и стереоселекгивные способы получения ненасыщенных селен- и теллурорганических соединений, которые дают возможность реализовать реакции, протекающие в несколько элементарных стадий, в одну препаративную стадию.
Впервые осуществлены: нуклеофильное присоединение селенида и диселенида натрия к пропиоловой кислоте, реакция ацетилени да натрия с диалкилдиселенндамн, взаимодействие диалкилдиселенидов с ацетиленом и водой в системе
KOH/N2H4 Н2О/Н2О/ТЭБАХ, нуклеофильное присоединение фенилэтинхалькогенолат-анионов к ацетилену и другие реакции.
Разработаны эффективные одностадийные способы
получения ранее неизвестных ненасыщенных селен- и
теллурорганических соединений: винил(фенилэтинил)-
халькогенидов, (2)-алкил-3-гидрокси-1 -бутенилселенидов, трис-(алкилселено)этенов, тетракис(алкилселено)этенов, несимметричных (г)-1,2-бис(органилселено)этенов, (г)-винил-З-гидрокси-1-пропенилхалькогенидов и других соединений.
Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 5 работ. Результаты работы были представлены на Международной конференции (XI FECHEM Conference) по металлоорганической химии (Италия, Парма, 1995) и 19-ой Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995).
Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 136 страницах машинописного текста, включая 18 таблиц, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, который насчитывает 182 работы. Литературный обзор охватывает известные данные о синтезе селен- и теллурорганических соединений на основе элементных халькогенов и ацетиленов.