Введение к работе
Актуальность. Химия индола привлекает внимание химиков прежде всего тем, что среди прасгически вадних соединений большое число содержат индольную структуру. Это , например, тршг'зЛан -незаменимая аминокислота, ал!<злоиды (стрихнин, резерпин, алкалоиды спорыньи), ачтибиотчгаї (митоміщчн.индолііиция), синтетические биологичесіси активные соединения (индомэтациа, мексамии, индопая); гормоны (гетероауксин, мелатонин), нейромедиаторы центральной нервной системы (серотонин) и т.п.
Имеются публикации по природным конденсированным системам-алкалоидам, обладающим противолейкоэной активностью.
Среди производных у(5слот фосфора найдезн важные в плане практического пршенения соединения (боевые отравляющие вещества, лекарственные средства, соединения с антивирусной и антимикробной активностью) и многие другие.
Естественно предположить, что сочетание в одной молекуле индолыюй структури и фосфорсодержащего фрагмента позволяет' ожидать от подобных соединений проявления ПОЛЄЗІШХ свойств.
Цель работа заключалась в разработке из доступного сырья препаративных методов синтеза конденсированных систем, включающих индольную структуру; изучении поведения синтезированных продуктов, а такке индола и некоторых его производных Б реакциях фосфорил.-рования.
В связи с этим решались следующие йадаои, выносимые на запиту: 1) разработка препаративных ыетодсв сгатеза линейных конденсированных полигетероциклов, включающих фрагмент индола; 2) расширение ассортимента потенциальных биологически активных соединении (БАС) из области лндольных производных, полученных по реакции Манииха и в ряду функционально замещенных аршгидраао-нов изатина и 3-формилиндола; 3) нахождение и отработка условий синтеза индолилдихлорфосфита - скнтона для получешш разнообразных фосфорсодержащих индолов; 4) фэсфорялированиэ индольных производных, полученных в настоящей работе, и синтез новых ин-дол-фосфорсодержздих гетероциклов .
Научная новизна н прзктичосиал. зшмкыость. Разработаны препаративные методы получения ранее неизвестных представителей (гвдрокси)дииндолоциклопегітадйена,- щщалоиндсленкноциклопента-диена, индолокарбазола, дииндсипикарбинола, индолоиндодеиилоа-зометина.
. Синтезированы новые представители производных индола, газдо-лальдегида, изатина по схеме реакции Манкиха и конденсацией о различными арилгидразинаш.
Впервые' получены 1-фосФорилированныэ индолы прямым фосфори-лированием индола трихлоридоы фосфора.
Разработаны методы синтеза новых гетероциклических систем,
включающих атом фосфора (в тем числе и двухксордгетрованшй).
Апробация їшОоти. Основные научные результаты долояены на III и IY Всероссийских студенческих конференциях "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (апрель 1993, 1S94 г.г., Екатеринбург); на Всероссийских Менделеевских чтениях (октябрь 1993 г., Москва); на Меддународной студенческой конференція: апрель 1994 г., Новосибирск); на отчетных научных конференциях Казанского государственного технологического университета (1992-1994 г.г.)
По теме диссертации олублиюваны 3 статьи в центральной печати и тезисы 4-х конференций.
Ойьеы и структура. Раоота выполнена на Шстраницах _ма -шнонисного_текста, содержит '_/_таблиц, й рисунков, 205ш -тературных источников..
Диссертация состоит из введения, 5-ти глав, заключения, описка цитируемой литературы. Каждой главе предшествует краткий литературный обзор, посвященный обсуждаемому вопросу. Б нерпой главе рассматриваются допросы, посвященные синтезу линейных конденсирование индолсодерхавдх систем. Вторая глава посвящена получения) неописанных ранее производных индола по реакции Мап-ниха, а третья - синтезу новых функциональноэамещенных гидраэо-нов изатина и 3-формилнндола. в четвертой главе рассмотрены вопросы фосфорилировааия вновь синтезированных производных индола и получению неизвестного ранее индолилдихлорфосфита; здесь де рассматриваются результаты испытаний биологической активности. В пятой гласе приведены методики синтеза .